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三甲基氯硅烷的反应和用途硅烷化有机合成

发布日期:2019-06-05 作者: 点击:

  三甲基氯硅烷,也称为三甲基氯硅烷是一种有机硅化合物 ( 甲硅烷基卤化物 ),与式(CH 3)3的SiCl,通常缩写我3的SiCl或的TMSCl。 它是一种无色的挥发性液体,可以是稳定在不存在水。 它被广泛用于有机化学。进口试剂

  制备的TMSCl是由制备大规模的直接过程中,反应氯甲烷与硅-铜合金。 这个过程的主要目标是二甲基二氯硅烷 ,但也获得显着量的三甲基和甲基的产品。 1]有关的反应是(ME = CH 3):
  x的MeCl +硅→我的SiCl 3,我2的SiCl 2,MeSiCl 3,其他产品
  通常为约2-4%,或产物流是一氯化物,其形成与MeSiCl 3的共沸物。
  反应和用途的TMSCl是朝向亲核试剂的反应性,从而导致替换的氯化物。 中的TMSCl的特殊性反应中,亲核试剂是水,导致水解 ,得到的六甲基二硅氧烷 :2我3的SiCl + H 2 O→我3的Si-O-SIME 3 +2盐酸
  三甲基氯硅烷与醇相关的反应可以被利用来生产无水的解决方案, 盐酸醇,它发现在使用的温和的合成酯的羧酸和腈 ,以及, 缩醛从酮类 。 同样地,三甲基氯硅烷也可用于silanize 实验室玻璃器皿 ,使得表面更加亲脂性的 。 2]
  硅烷化有机合成
  通过的过程中硅烷化 ,极性官能团,如醇,和胺容易与三甲基氯硅烷反应,得到三甲基甲硅烷基醚和三甲基硅烷基 胺 。 这些新的群体“保护”S原官能团通过消除不稳定的质子和降低杂原子的碱度。 的不稳定性在我3的Si-O和Me 3的Si-N组以后可以除去(“脱保护”)。 三甲基硅烷化 ,也可用于增加化合物的波动,从而使气相色谱法的通常的非易失性的物质,如葡萄糖 。 三甲基氯硅烷反应,也与金属乙炔化物,得到三甲基硅烷基炔烃 ,如双(三甲基甲硅烷基)乙炔 。 这些衍生物是炔烃的有用的保护形式。进口试剂

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  在存在三乙胺和二异丙氨基锂 , 烯醇化 醛 , 酮和酯被转化为三甲基甲硅烷 烯醇醚 。 3]尽管它们的水解不稳定性,这些化合物已经发现在有机化学中广泛应用; 氧化的的双键被环氧化或羟基化可用于返回原来的羰基与组酒精组在α碳。 的三甲基硅烷基 烯醇醚 ,也可以用作掩蔽烯醇当量的向山羟醛加成 。
  其他反应 :氯化三甲基硅烷用于制备其它三甲基硅烷基卤化物和拟卤化物 ,包括三甲基甲硅烷,氟化三甲基甲硅烷基溴, 三甲基碘硅烷 , 三甲基氰硅烷 , 三甲基硅烷基叠氮化物 , 4]和三甲基甲硅烷三氟甲烷磺酸酯(TMSOTf)。 这些化合物产生由盐复分解反应三甲基氯硅烷和(准)卤化物(MX)的盐之间:进口试剂
  MX +我3硅氯→MCL +我的Si 3-X
  的TMSCl,锂和氮分子反应,得到三(三甲基甲硅烷基)胺,催化下由镍铬合金丝或三氯化铬 :
  3我的SiCl 3 + 3的Li + 1/2 N2→(我3 Si)的3 N +3的LiCl
  使用这种方法,大气中的氮可以被引入到有机衬底。 例如,三(三甲基硅烷基)胺与α,δ,ω-三酮 ,得到三环吡咯 。 4]
  还原三甲基氯硅烷六甲基二硅烷给予:
  2我3的SiCl +的Na 2→2的NaCl +我3的Si-SIME 3


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